Para penggemar sejati Chelsea memiliki banyak alasan untuk tersenyum sepanjang memberikan dukungan terhadap klub, termasuk pencapaian terakhir di bawah kepelatihan Thomas Tuchel, yang berhasil mengangkat trofi Liga Champions 2021, Piala Super, duduk di puncak klasemen Liga Primer setelah 11 pertandingan dan membuat kemajuan yang baik di Liga Champions dan Piala Carabao.
Sejauh ini, Chelsea berkeyakinan tidak ada kekurangan dari penampilan yang kuat dari seluruh skuad dan merasa terkesan dengan penampilan para pemain yang cukup mengesankan. Di antara pencapaian itu, memberi kesempatan pada para Kapten dalam beberapa periode sepanjang perjalanan Chelsea untuk mengangkat trofi kemenangan yang membanggakan.
1. Cesar Azpilicueta
Cesar Azpilicueta menggantikan Gary Cahill menyandang ban Kapten Chelsea untuk sebagian besar musim 2018/19, tepatnya pada tahun 2019, sempat memiliki peluang mengangkat trofi Piala FA, tetapi sayangnya dikandaskan Arsenal di final. Namun, kesempatan itu akhirnya datang ketika Chelsea mengalahkan Manchester City di final Liga Champions 1-0, dan memenangkan trofi Piala Super dengan mengalahkan Villarreal secara dramatis.
2. Gary Cahill
Trofi Piala FA akhirnya berhasil dimenangkan Chelsea ketika Gary Cahill menjadi kapten klub menggantikan Terry, yang meninggalkan klub tahun 2017. Pemain satu ini berkesempatan mengangkat beberapa trofi kemenangan pada akhir musim, setelah membantu menaklukkan Manchester United 1-0 di final Piala FA, bahkan terakhir kali bersama Chelsea mengangkat trofi Liga Europa bersama Cesar Azpilicueta setelah mengalahkan Arsenal 4-1.
3. Frank Lampard
Frank Lampard beruntung punya kesempatan mengambil alih ban kapten ketika Terry dibekap cedera dalam kemenangan final Piala Liga 2007, saat Chelsea berhadapan dengan Arsenal, menjadi kapten pada final Liga Champions kontra Bayern Munich tahun 2012, serta final Liga Europa melawan Benfica setahun kemudian saat kapten reguler Chelsea tidak dapat bermain karena skorsing dan cedera.
Frank Lampard memainkan peran sebagai wakil kapten klub selama 10 musim bagi Chelsea, dan sepanjang waktu itu Frank Lampard berkesempatan mengangkat beberapa trofi bersama Terry dan mewakilinya sebagai pemimpin tim di lapangan dalam beberapa kesempatan.
4. John Terry
Penampilan John Terry yang dinilai paling menonjol ketika Piala Liga pada tahun 2005 dan 2015, dimana sang pemain dinobatkan sebagai Man of the Match di kedua pertandingan dan mencetak gol pembuka yang menentukan kemenangan atas Tottenham Hotspur pada tahun 2015.
John Terry adalah sosok seorang Kapten Chelsea yang terbukti paling sukses menikmati banyak trofi dalam kompetisi di kancah domestik, mengungat pencapaiannya meraih lima gelar Premier League bersama The Blues. Melalui kepemimpinannya di lapangan, John Terry juga membawa Chelsea meraih empat kemenangan Piala FA dan tiga Piala Liga selama waktunya sebagai kapten The Blues.
5. Dennis Wise
Dennis Wise berpartisipasi dalam 11 musim bersama Chelsea dengan kesempatan mengangkat lima trofi selama berpartisipasi dalam empat musim dari 1997 hingga 2000 saat sang pemain menyandang ban kapten The Blues, dalam meraih kemenangan dalam duel perebutan dua Piala FA, Piala Liga, Piala Winners dan Piala Super.
Dennis Wise yang memainkan peran sebagai gelandang yang agresif diakui mampu menjadi dirijen lini tengah the Blues dan dinobatkan sebagai Man of the Match dalam kemenangan kami di Piala Liga 1998 dan Piala FA 2000. Sebelum bermain bersama Chelsea, Dennis Wise adalah pemenang Piala FA bersama Wimbledon pada tahun 1988, kemudian pindah ke North Thames dua tahun.
6. Ron Harris
Ron Harris menjadi kapten tim untuk gelar Eropa pertama Chelsea saat The Blues mengalahkan Real Madrid untuk memenangkan Piala Winners setelah laga final replay lainnya tetapi kehilangan trofi ketiga dalam tiga tahun ketika Chelsea dikalahkan oleh Stoke City di final Piala Liga 1972.
Ron Harris menyandang ban kapten menggantikan Venables yang meninggalkan Chelsea tahun 1966. Pemain yang berposisi sebagai bek tangguh serta dikenal tanpa kompromi ini, sanggup memainkan peran kunci dalam kesuksesan Piala FA pertama bagi Chelsea pada tahun 1970.
Ron Harris memberikan asis pada pemain pencetak gol Chelsea, Ian Hutchinson dalam pertandingan yang berakhir dengan hasil imbang 2-2 dengan Leeds United di Wembley, sebelum akhirnya juga sukses berkontribusi dengan meredam pemain berbahaya lawan, Eddie Gray dalam kemenangan 2-1 pada laga replay.
7. Terry Venables
Terry Venables menjadi pemain pencetak gol di leg pertama saat sukses mengeksekusi tendangan penalti pada laga kemenangan kandang 3-2, kemudian berpartisipasi meredam The Foxes dengan hasil imbang 0-0 dalam laga leg kedua di Filbert Street, sehingga Chelsea memenangkan trofi ke Stamford Bridge untuk pertama kalinya.
Terry Venables dipercaya Tommy Docherty menjadi jenderal lini tengah dan pemimpin tim muda Chelsea setelah memenangkan FA Youth Cup berturut-turut dengan Chelsea pada tahun 1960 dan 1961, dan berada di garis depan kesuksesan trofi pertama klub melawan Leicester City di final Piala Liga 1965.
