Hasil undian babak 16 besar Liga Champions 2020-2021 telah diumumkan. Beberapa tim juara group akan berhadapan dengan tim dari runner up group berdasarkan hasil drawing yang diselenggarakan UEFA baru-baru ini.
Rencananya pada babak 16 besar Liga Champions 2020-2021 ini, sebanyak 16 pertandingan akan digelar secara home and away, dengan beberapa tim akan berhadapan, antara lain: Borussia Monchengladbach akan bertanding melawan Manchester City, dan Lazio berhadapan dengan Bayern Munich.
Partai laga lainnya, akan menghadapkan Atletico Madrid melawan Chelsea, Leipzig bertanding dengan Liverpool, Porto berlaga melawan Juventus, Barcelona harus menghadapi Paris St-Germain, Sevilla bersaing dengan Borussia Dortmund dan Atalanta versus Real Madrid.
Chelsea akan bertandang terlebih dahulu ke Madrid, ibu kota Spanyol untuk leg pertama sebelum menjamu pasukan Simeone di Stamford Bridge pada leg kedua. Rencananya pertandingan di Spanyol akan berlangsung pada Selasa 23 Februari 2021 dengan pertandingan di Stamford Bridge pada Rabu 17 Maret 2021
Sebagaimana diketahui sebelumnya, The Blues lolos ke babak sistem gugur sebagai pemenang Grup E, dengan Sevilla bergabung dengan kami di babak 16 besar di tempat kedua. Krasnodar finis ketiga dan menuju ke Liga Europa.
Sementara Rennes mengakhiri kampanye di posisi terbawah grup. Atletico sang calon lawan Chelsea, yang saat ini berada di urutan kedua di La Liga, finis di belakang Bayern Munich dalam grup yang juga menampilkan RB Salzburg dan Lokomotiv Moscow.
Chelsea pertama kali melawan Atletico Madrid pada babak penyisihan grup Liga Champions 2009-2010 ketika The Blues menang 4-0 di kandang dengan Frank Lampard sebagai salah satu pencetak gol.
Pertandingan tandang berlangsung imbang 2-2 yang dramatis dengan Sergio Aguero mencetak dua gol untuk Atletico Madrid, yang kedua menyamakan kedudukan pada menit ke-90 setelah Didier Drogba mencetak gol keduanya dua menit sebelumnya.
Pasukan Simeone pernah mengalahkan Chelsea pada babak semifinal Liga Champions tahun 2014, bermain imbang 0-0 di markas Atletico dan kemudian Atletico menang ketika bertandang ke markas Chelsea dengan skor 3-1.
Namun, pada babak penyisihan grup Liga Champions 2017-2018, Chelsea yang berjaya, dimana saat Chelsea bermain di stadion Atletico. Michy Batshuayi mampu mencetak gol kemenangan, dan pada saat laga di markas Chelsea sendiri, hasil laga akhir berimbang dengan skor sama 1 : 1.
